Film bercerita beberapa waktu setelah Setting waktu difilm pertama, Yip Man ( Donnie Yen) bersama dengan keluarganya melarikan diri dari tempat tinggal mereka di Foshan untuk kemudian pindah ke Hong Kong pada tahun 1949. Susahnya mencari pekerjaan untuk dapat memenuhi kebutuhan hidupnya dan keluarganya, Yip Man kemudian mendirikan perguruan bela dirinya sendiri diatap sebuah bangunan bertingkat. Namun kondisi ternyata berbeda antara ditempat asalnya dengan di Hong Kong yang berada dalam kekuasaan Inggris, Yip Man harus menerima kenyataan susahnya mendapatkan murid yang mau belajar kepadanya. apalagi tagihan sewa kontrakan rumah dan biaya sekolah anaknya juga tidak sedikit, ditambah isterinya yang lagi hamil tua. namun kemudian datanglah seorang murid baru [Xiaoming Huang] yang serta mengajak teman-temannya untuk belajar bela diri, di sini Yip Man juga harus berhadapan dengan masalah baru selain mengurusi anak buahnya yang juga bandel-bandel. masalah baru tersebut diawali kehadiran para pesaingnya yang dipimpin oleh seorang guru besar kung fu, Hung Chun-nam (Sammo Hung). Hung Menganggap Yip Man kurang ajar karena sudah membuka peguruan bela diri tanpa ijin dan tanpa tata cara yang sudah ditetapkan. untuk mendapatkan ijin, Yip Man harus melawan salah satu guru silat perguruan yang ada diwilayah tuan Hung. Namun masalah terbesar dan paling utama dalam film ini adalah kehadiran polisi Inggris korup yang seringkali merendahkan harga diri bangsa Cina. Yip Man jelas tidak menerima perlakuan tersebut apalagi setelah sempat mempermalukan Tuan Hung dihadapan seluruh perguruan hingga puncaknya sebuah pertarungan dahsyat antara Yip Man dan seorang petinju Inggris berjuluk The Twister menjadi sajian kisah kepahlawanan luar biasa seorang guru besar Wing Chun.

Sebelum nonton Iron Man 2, saya terlebih dahulu nonton film Ip Man 2 atau dalam bahasa aslinya berjudul Yip Man 2 : Chung Si Chuen kei. baik Ip Man 2 dan Iron Man 2 adalah dua film yang paling saya tunggu tahun ini, kebetulan pula tanggal rilisnya bersamaan jadi saya nontonnya pun berurutan. lucunya lagi, kedua film tersebut memiliki kesamaan antara lain sama-sama memakai kata "Man" dan angka "2" dalam filmnya. makanya kemudian kedunya saya gabung menjadi I (ron/p) Man 2. Seperti biasa, ketakutan saya dalam menyaksikan film lanjutan atau sekuel kembali menggelanyut dikepala. namun semuanya terbantahkan melalui film ini [begitu pula dengan Iron Man 2], meski cerita yang dibangun terbilang sederhana tetapi hal itu kemudian dapat dimaklumi mengingat film ini adalah autobiografi. konflik yang diracik sebenarnya bisa lebih berkembang jika ada penambahan durasi film ini, banyak hal yang dibuat simple untuk memberi ruang kepada adegan actionnya. bicara lebih jauh tentang film ini tentu kemudian tidak terelakkan untuk diarahkan kepada sisi actionnya, koreografi martial art-nya sangat keren. pertarungan untuk mendapatkan ijin mendirikan sekolah sendiri antara Ip Man dan Hung diatas sebuah meja bundar langsung mendapatkan tepuk tangan meriah dari penonton yang berada dibioskop waktu itu, adegan tersebut adalah scene paling memorable dalam film ini. pun tidak seperti film pertama yang menggambarkan Ip Man adalah manusia tanpa tanding, di film ini Ip Man mendapatkan lawan yang tangguh. ciri khas Ip Man dengan jurus serangan cepat baik tangan dan kakinya masih tetap dipertahankan dan malah tambah baik di film ini, pertarungannya dengan petinju Inggris berjuluk The Twister dibagian ending dibuat sangat mendebarkan.

Satu hal yang saya tunggu-tunggu disini yaitu kehadiran Bruce Lee, bahkan setelah pembukaan sekolah baru yang kemudian Ip Man kedatangan satu murid baru pada awalnya saya pikir dialah sang Bruce Lee. tapi ternyata saya salah, karena Bruce Lee difilm kedua ini masih anak-anak, dan itupun munculnya hanya kurang dari 2 menit menjelang ending. jelas sinyal ini memberitahukan kepada penonton bahwa akan ada serial ketiga yang kini masih belum ada kabar tentang kapan mulai syuting dan tanggal rilisnya. untuk akting, kehadiran Sammo Hung menambah nilai plus film ini selain Donnie Yen yang tetap bermain baik. kharisma Sammo Hung tetap berisnar meski usia sudah lanjut, aksi bela dirinya masih terlihat enerjik layaknya Jackie Chan yang juga mulai berkurang karena dimakan usia. kekurangan dari sisi naskah diatas dapat tertutupi oleh aksi koreografi yang indah serta akting pemainnya yang baik. Nilai plus lainnya adalah pernyataan Ip Man setelah bertarung melawan The Twister bagi saya sangat bijaksana dan menyadarkan kepada kita untuk tidak mengedepankan ego masing-masing apalagi hingga menghina suatu kaum dan golongan. Sebuah film yang menarik.